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永禄元年四月二十七日上午，甘糟景持率部击溃了下条实亲部，并且将其讨取。∏∈，作为长尾景房阵营中的大身城主，下条实亲一死，其居城下条城就被吉江景资（吉江宗信之子，拜领府中长尾家通字“景”）接管了。吉江景资作为‘城代’，入城的第一件事就是将下条实亲的家眷全部礼送出城，并不为难他们。而当地的领民们也觉得吉江景资的做法很对，便无人反对他作为城代进入下条城。
下条城内的守军并不多，加上原有城内的五十名足轻，吉江景资手头上只有四百五十人可用。而他还要防备西边角田山一带的数千佐渡众本队。
佐渡众迟迟不肯南下与长尾景房合流的原因无非是看中了信浓川北和阿贺野川南的一大片没有开垦的土地。不过，这一片大部分却是沼泽地。本间贞直、本间高信、本间有泰和本间正泰四人商议过后就派遣使者前往枥尾城下，希望长尾景房能将黑泷城以东的一大片沼泽地和荒地让渡给本间家。本间有泰虽然为总领，但是也要看久知、河原田、羽茂三分家的脸色度日。如果长尾景房割让了这一大片的土地，那么这三人分割的地区绝对会很多，到最后本间有泰能分到巴掌大的地方就不错了。
长尾景房是长尾为景的三子，他还俗之前一直是僧人，并没有带兵打仗的经历。而他也只是算作为‘长尾军’的总大将开始了自己的初阵。可是他这次的初阵并不完美和顺利，本庄实乃父子的笼城不出和防备森严使得他无法轻易攻取枥尾城。加上下条实亲的战死和下条城易手，长尾藤景可以不用担心来自北方的袭击和流寇袭击（山内残党已经退入上田领）。
令长尾景房吃惊的是，长尾藤景请到了旗本众猛将长尾新五为秀（出身府中长尾家分支藏王堂长尾家）。长尾藤景让他率领援军四百（高城守军）和本部五百前往枥尾城解围。
枥尾城下的长尾景房军有四千余，而城内守军只有一千三百余。长尾藤景搬来的这一支援军不管是从数量上来说还是从质量上来说，都是不够看的。上田众的国分彦五郎、大井田式部少辅、大关亲信、大关盛宪、金子尚纲、青抑隼人、清水藤左卫门等也都不是等闲之辈，长尾为秀虽然善战，但是却不一定有和谋士一样的头脑。
上田众和普通的越后国人众不同，他们敢打敢拼。
一般来说越后人有着讨厌出风头、不张扬自我、比起贯彻自己主张更重视与他人的协调性的倾向。
作为长尾景房的第一个攻击目标，他的战略意图就是先拿下枥尾城确保栖吉众的后院安全，其次就是会和上田众，将上田领内的‘钉子’一个一个的拔掉。最后才是和府中的山浦主水正等人合流攻打春日山城。
由于桑取众的投效，长尾景房倒是不用担心春日山城方面。桑取众的根据地就在春日山城的后方，而桑取又是春日山城的粮仓。只要春日山城被围，长尾景房完全可以打消耗战，耗到春日山城内没有一粒粮食后就可以攻下春日山城号令越后了。
兵法云：“五则围之，十则攻之。”长尾景房也听说过这句话，所以他叫停了攻城。一、与坂城攻略刚刚失败，这个消息已经对士气造成了影响；二、下条城已经被吉江景资夺取，上杉军随时都可以从枥尾城的北部、东北部前来支援。
就在越后还在打得难解难分的时候，北条氏政为了让北条家的势力扩大和以战养战，他下定决心要将久留里里见家灭亡。北条军本队由大道寺政繁率领，从小田原城出阵，兵力达到目前北条家在相模一国动员兵力的三分之一——三千七百。大道寺政繁为北条氏政的名代出阵上总，副将笠原康胜、山村康家。这支本队中的主力由关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮等御马廻众组成，其余的为笠原康胜的白备军势和御由诸家的山村康家所部组成。
另外，盘踞在伊豆诸岛的清水康英也接到命令，北条氏政需要他派遣水军护航和运输兵力、物资。
由于北条家和武田家重新和睦并且联姻，使得清水康英不必担心来自伊豆半岛的攻击。
伊豆水军在连年的作战中消耗的资金和物资都非常的多，再加上北条家才休养生息没多久，光是修缮镰仓鹤冈八幡宫就需要投入大量的人力物力和财力。北条氏政继位以来都没有多余的资金分给伊豆水军众。清水康英不得不带着麾下部众去干起他们的老本行——海贼。
当然，伊豆水军众还是会看好了抢的，并不是不分青红皂白的就去抢。除了武田家、北条家本家的船不能抢外，能和北条家成为友军的佐竹家等常陆国势力的船只大都没有被劫。反而管领上杉家和镇守府藤原家的船一直被劫。
就是因为这样的理由和不能让北条家做大，朝定是不会对上总的局势不闻不问的。不然也不会把斋藤道三派到下总去统领狩野秀治等家臣做好进入上总的准备。
四月二十九日，北条军本队的三千七百余众在伊豆水军众的护卫下，安全顺利的到达了安房国的冈本城。
安房国旗头北条直定早就做好了进入上总的准备，安房国内动员了三千两百北条军，加上登陆的本队三千七百军势，总兵力就达到了六千九百。这仅仅只是北条军的数量，并没有包括还在上总割据反抗里见义重的各领主兵力。
北条家行动的同时，太田资正也没闲着。他奉朝定的命令，积极的联络着原扇谷上杉家家臣和岩付（岩规）太田家家臣。短时间内，原扇谷上杉家家臣宇田川和泉守和原岩付太田家家臣春日家吉、宫木四郎兵卫等人就答应在大军攻来之时作为内应献城和担任向导。
斋藤道三一得知北条军登陆后，立即召集下总南部各地的军势前往上总东金城聚集。狩野秀治作为先阵率领本部人马三千两百军势先行前往市川玄东斋的居城市原郡鹤牧城协防。后续前来的与力难波田广义、宫城政业、宫城为业、山本寺定长四人也都率部前来参阵。
老辣的斋藤道三给狩野秀治下达的命令是协防市川玄东斋的居城，并没有让他去支援其他里见家诸将。而次阵的人选则是率两千五百军势的山本寺定长、山本寺胜长父子二人。他们的任务是部署在山边郡和长柄郡边界一带，没有斋藤道三的命令不得越界进入里见领。宫城政业、宫城为业父子和难波田广义三人所部跟随斋藤道三的本队一道进驻狩野秀治的土気城。
剩余的藤原军当天进驻东金城西南的土気城后，城内的总兵力为五千六百人。其中，宫城政业、宫城为业父子二人加起来的兵力是两千四百人，难波田广义所部两千两百人，斋藤道三的本队兵力为一千人。
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安房国馆山城本丸大广间。
“安房守殿，主公令在下为军监，您为总大将。上总攻略就要拜托您了。”大道寺政繁向着坐在主位上只有十八岁的北条直定说道。
“大道寺骏河守客气了，我年纪轻轻的就被主公任命为家中一门众笔头之职已经是愧不敢当，加上长期作为安房、上总方面的旗头。如今又让我担任总大将之职······”北条直定不是不想当而是自己已经很累了，当不动了。
现在明眼人都能看出来北条家的这一次出兵完全是回光返照。数代经营的伊豆国陆地半岛都让给了武田家，相模国内除了小田原城和其城下町是完好的，其余各郡都遭到了战火的破坏。津久井郡更是全部支城被拆除，当地大量领民被迁入武藏国。北条家的财政收入已经不比当年，能勉强征召到三千余主力已是不易。
“安房守殿还年轻，本家的御由诸家、谱代众、足轻大将众等，大量的老臣战死，真不知道什么时候才能停止。”笠原康胜坐在一旁喝着闷酒说道。
“那要等长尾家（北条家中大多数人都不愿意称上杉谦信为上杉家的一门总领）和上杉家灭亡才行啊。”大道寺政繁发出了感叹。对于向来难缠的上杉家，北条家真的一点便宜都讨不到。家臣团的忠心耿耿不说，就连上杉谦信派遣给朝定的与力都愿意舍身忘死的为其效力。
“等他们两家灭亡？我看是不可能了！本家内部的豪族、家臣都或多或少的内通他们，就算武田家北上攻打奥信浓和周边势力对上杉家围攻，这都只是一时之快。一旦他们反击并且兵临城下的时候，那就不会好说话了。”笠原康胜不认为就凭几家普通大名和一些浪人、山贼就能将上杉家和藤原家整垮。
“够了，废话不多说。明天一早大军出阵上总！里见左马头的旧部会在上总各地支援我军，到时候上杉家想要介入都不会那么容易了。”北条直定说完就离开了大广间。
“要是上杉军那么好打，纲成公、氏繁殿等也就不会先后战死和首级被堆成京观。”笠原康胜想着想着就觉得早知如此，就和北条纲成一起战死在武藏了。