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永禄三年，五月三十日。就当小山朝幸将半个甲斐国的经济破坏殆尽后，武田信玄不得不与上杉家进行停战议和。而武田家所请来的幕府使者则是前代武田家家督——武田信虎。而武田信虎也不是独自一人前来骏府城（终身不入甲斐），还带着末女菊姬一同进入骏府城。原先，武田信虎是打算将末女菊姬嫁给公卿时任从三位中纳言的今出川晴季（左大臣今出川公彦之子、菊亭晴季）的，然而在得知了武田家与上杉家的战事中不断失利后，武田信虎便暂时放弃了与公卿今出川家联姻的想法。
与此同时，武田胜赖倒是在相模川一带打得有声有色，与武田信玄的本军一无所获形成了鲜明的对比。
对歼灭武田胜赖部还不死心的太田资正、山本寺定长、狩野秀治等上杉诸将，又在六月五日以长野业盛、池田盛周、正木道俊、正木时盛等将为先阵，进攻位于须贺原的武田军本阵。武田胜赖得知上杉军来犯的消息后，迅速命令麾下马廻众山野井源藏、岩下总六郎、药袋小助等率五百余武田军埋伏在须贺原周边的深林之中，等待自己发出信号后向上杉军发起攻击。而上杉军的先阵行军至武田军本阵不足一箭之地时，武田胜赖便立即挥动采配，命令伏军对准其射箭，随即武田军本阵内的米仓重继、今福有清、岩手信盛、青沼忠吉等将率军又从中突出，于正面进攻上杉军先阵。结果这一次，太田资正、山本寺定长、狩野秀治等上杉诸将又遭武田胜赖所击溃，上杉军的先阵被武田军斩首两百多级，狼狈而去。
太田资正、山本寺定长、狩野秀治、长野业盛等上杉诸将在与武田军的交战中大大小小三十余战，在占有兵力和地利优势的情况下仍然败多胜少，伤亡达到了近五千，而武田军仅仅伤亡不足两千。如今上杉军的士气也几乎跌落谷底，朝定也不得不发出这样的感叹：‘武田四郎，深得信玄真传，乃是可怕之敌人’。
就当相模川东岸的上杉军一筹莫展之时，武田胜赖、山本勘助等人却率军主动后撤了。这使得太田资正、山本寺定长、狩野秀治等将怀疑有诈，并且继续驻守在相模川东岸观望了整整两天。
而后，随着细作的汇报后，太田资正、山本寺定长、狩野秀治等将这才率军渡过相模川火速为已经困守孤城达两个多月的善宗次、冈部元信等人解围。
由于小山朝幸率军接连突破武川众、津金众等甲斐北部国人众的防线，在甲斐如入无人之境。甲信两国内各地武田家旗下豪族、国人众感到震骇。迫使武田信玄不得不在这个时候将屡战屡胜的武田胜赖等部撤入骏河河东地区和伊豆，暂时放弃对相模国的侵攻。
而小田原伊势家在失去了武田家的有力外援后接连丢失了先前在足柄上郡、大住郡、陶绫郡等地夺取的城池兵砦，只得固守本据小田原城和汤坂城、御所山城、鹰巢山城、进士城等足柄下郡为数不多的城池。
另一方面，太田资正、山本寺定长、狩野秀治等上杉诸将则是趁着武田胜赖、山本勘助等人率军撤回骏河、伊豆之时迅速进军，在一天一夜的时间内攻落小田原伊势家先前所占据的今泉城、刈野城、金目城、爱名城、顿原城等十六座城池兵砦，并且讨取山口越后守、大川兵库、清水越前守、山角治部大辅、山本信浓守、九岛伊贺守等众多小田原伊势家家臣。小田原伊势家在短时间内丧失在足柄上郡、大住郡、陶绫郡等地全部领地，相模国大半地区再次回到上杉家的手中。
先前在足柄城内坚守了两个多月的冈部元信见小田原伊势家兵败如山倒后，顾不得休整随即率军五百余在一夜之间攻落了新城、汤泽城、中川城、松田城、岩原城、道场山城等九座城池，讨取小田原伊势军三百余人，足柄上郡以及足柄下郡一部再度宣告平定。
六月十日，太田资正、山本寺定长、狩野秀治、冈部元信等将不再纠缠难以攻克的小田原城，而是继续向足柄下郡进军。察觉到上杉军动静的伊势氏隆立即令家臣村田久兵卫、小关加兵卫、山中大炊助等人率军一千五百余出城在金时山、神山等地与上杉军展开对峙。两军在鹰巢山城、进士城等地展开恶战，最终村田久兵卫、小关加兵卫、山中大炊助等人寡不敌众被上杉军所讨取，一千五百余小田原伊势军全灭。太田资正、山本寺定长、狩野秀治等将趁着这一波胜势，之后陆续在汤坂城、御所山城、塔峰城等地与小田原伊势军展开交战，并且取得了一定的战果。若是按照这个势头继续下去的话，仿佛整个相模国即将回到上杉家的手中也只是时间的问题了。但是就在这个时候，在老谋深算的武田信玄的策划之下，征夷大将军足利义辉的使者武田信虎向朝定和谦信发出了停战令，敦促上杉家和武田家展开和谈，并且承认伊势氏隆大名的身份以及认可他领有足柄下郡一郡三万余石的领地。
原先朝定是不打算理会足利义辉的停战，想一鼓作气攻灭小田原伊势家。然而，当谦信派遣其重臣本庄实乃、直江景纲等人抵达河越城也敦促劝说朝定接受幕府的停战命令，这使得朝定得不得不接受幕府的停战命令。最终，朝定在收复相模国全境无果和被迫和谈的情况之下，一怒之下便开始暂时不理政事，并且将心思放在了更换居城上。而朝定意图将江户城进行大规模的普请改修，在原江户城的基础上在其外围再规划东西约5.5公里，南北约4公里的空地用于扩建。
为了减少上杉家在普请上的支出和试探已经臣服在上杉家军门之下的东国大名们的忠心，朝定便向整个东国发出‘东国普请’，向奥羽两国的大名们发出了协助筑城的命令。随后，田村家、相马家、户泽家、安东家等奥羽两国的大名们为了向朝定表示自己的忠诚而纷纷出钱出力。虽然众多的旗下大名都先后为江户城以及品川凑、江户凑等地的普请出钱出力，然而还是有人对普请役采取了不合作的消极态度——小野寺景道。小野寺景道在接到江户城以及品川凑、江户凑等地普请的指示后，小野寺家上上下下对普请役的态度比较消极，其家督小野寺景道更是以患病为由不予理睬。反而小野寺家旗下的国人领主大井家和鲑延家对此次的普请役非常的上心，曾多次致信广泽忠信、曾我佑重、难波田广义、宫城政业等朝定麾下重臣，希望自己能够参加对江户城以及品川凑、江户凑等地普请。
这使得朝定对小野寺家的好感大打折扣，意图在江户城以及品川凑、江户凑等地普请完成后对小野寺家进行‘削藩’。
另一方面，深责自己无能的太田资正决定剃发出家，遁入空门，法号“道誉（三乐斋入道道誉）”。而山本寺定长、狩野秀治等重臣也都纷纷返回居城主动闭门思过，并且还上书朝定希望削减一部分知行地。
六月十五日，朝定令麾下重臣广泽忠信、曾我佑重、难波田广义、宫城政业等人率军负责拆除位于足柄下郡、足柄上郡等地不必要的支城兵砦，将大量的木料、石料等物资运抵江户城下。朝定意图将江户城城南的品川凑（海上称港，陆上设施称凑）和浅草的江户凑也一并进行扩建。
而小田原城内的伊势氏隆只能眼睁睁的看着上杉军将小田原城周边一座接着一座的城池兵砦拆除，因为他眼下已经主动无法与上杉军进行作战，麾下大量的有力国人领主、家臣在与上杉家的战事中战死，武田家眼下又将近万的大军撤回了骏河和伊豆两国之中，导致了小田原伊势家孤立无援，只能暂时先困守孤城。